En Chile quiere decir estar con miedo, con temor, con pena.
Sinónimos de andar con la pera son atemorizado miedoso agüevado apenado
Antónimos de andar con la pera son beligerante altivo valiente
Usado así en Chile
"En Chile andar con la pera es estar atemorizado, acobardado, apenado, miedoso."